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Grupo de Fotoquímica Orgánica

La fotoquímica de compuestos nitrogenados ha sido la línea principal de estudio del grupo de investigación desde su constitución hace casi 20 años. Se han estudiado electrociclaciones de 1- y 2-azadienos, las fotorreacciones de los iminocarbenos, la nueva transposición fotoquímica N-ciclopropilimina-1-pirrolina, las cicloadiciones [2+2] entre iminas y alquenos, la fotólisis de derivados de oxima. De este último tema ha surgido una interesante línea de trabajo que consiste en el aprovechamiento de los radicales iminilo generados por fotólisis de derivados de oximas en la síntesis de heterociclos nitrogenados y productos naturales. Así mismo se pueden preparar sistemas con conjugaciones extendidas sobre policiclos heteroaromáticos con aplicaciones como sensores.

Líneas de investigación

Diseño, síntesis y caracterización de motores e interruptores moleculares biomiméticos (+)

Diseño, síntesis y caracterización de motores e interruptores moleculares biomiméticos

Mediante técnicas computacionales se han diseñado moléculas con movimientos inducidos por absorción de luz y que imitan sistemas naturales. Se han aplicado estos diseños para la síntesis de moléculas que se comportan como interruptores y motores moleculares. Estos sistemas están relacionados con el cromóforo del retinal con una estructura de tipo pirrolina alquilideno o del cromóforo de la proteína fluorescente verde (GFP). Se han dotado de quiralidad lo que conlleva un movimiento unidireccional. Una vez preparados se estudian sus propiedades espectroscópicas y fotoquímicas. El paso siguiente consiste en la introducción de estos interruptores y motores en otros sistemas químicos de interés.

Metodología sintética fotoquímica. Fotólisis de derivados yodados (+)

Metodología sintética fotoquímica. Fotólisis de derivados yodados

Basándonos en la experiencia adquirida en los procesos de fotólisis de enlaces N-O y generación de radicales, se ha comenzado una nueva línea que consiste en la síntesis de sistemas policíclicos por fotólisis de enlaces C-I. De esta forma los radicales libres carbonados generados se pueden hacer reaccionar de forma intra o intermolecular con variados sistemas Π dando lugar a carbociclos aromáticos y compuestos relacionados.

Fotoquímica computacional (+)

Fotoquímica computacional

Empleando los más potentes métodos de cálculo disponibles en la actualidad para este tipo de reactividad, se estudian reacciones fotoquímicas de interés sintético. En concreto, la reactividad de diversos cromóforos orgánicos, tanto en estado singlete como triplete, se investiga dentro de la estrategia CASSCF/CASPT2. Se han obtenido ya interesantes resultados en la fototransposición N-ciclopropilimina-1-pirrolina, las fotocicloadiciones [2+2] y electrociclaciones de 1-azadienos, entre otros estudios. También mediante metodología computacional se están diseñando nuevas moléculas con propiedades fotoactivas.

Compuestos fotoactivos (+)

Compuestos fotoactivos

A partir del estudio computacional de compuestos de origen natural con excelentes propiedades de fotoprotección en multitud de especies diversas, se trata de desentrañar el mecanismo por el que estos compuestos resultan tan eficientes a la hora de proteger a los organismos vivos de la luz ultravioleta. Además, se pretende diseñar una nueva serie de compuestos que permitan, o bien mejorar algunas de las propiedades respecto a los compuestos de origen natural, o bien ajustar su comportamiento y propiedades de tal manera que resulten de interés. Finalmente, se planea completar esta investigación con aplicaciones prácticas de los compuestos así diseñados y sintetizados. Dado el interés que estos compuestos han suscitado recientemente en el campo de las cremas solares y los aditivos para plásticos y pinturas, parece adecuado comprobar la capacidad fotoprotectora de los nuevos compuestos diseñados en estos ámbitos.

Polímeros, fotoquímica y medio ambiente (+)

Polímeros, fotoquímica y medio ambiente

Se diseñan y preparan diferentes tipos de polímeros con propiedades especiales en colaboración con empresas. Así las resinas de poliéster hidrosolubles para su aplicación a barnices y pinturas al agua, los cauchos y gomas permeables a los gases, los composites basados en poliuretanos con buenas propiedades acústicas y aislantes. También se ha trabajado en el fotocurado de resinas, tanto en el estudio de los procesos como en la preparación de nuevos componentes para su uso en la industria de recubrimientos.

Fotoquímica de sistemas nitrogenados; estudios teóricos y experimentales (+)

Fotoquímica de sistemas nitrogenados; estudios teóricos y experimentales

La fotoquímica de compuestos nitrogenados ha sido la línea principal de estudio del grupo de investigación desde su constitución hace casi 20 años. Se han estudiado electrociclaciones de 1- y 2-azadienos, las fotorreacciones de los iminocarbenos, la nueva transposición fotoquímica N-ciclopropilimina-1-pirrolina, las cicloadiciones [2+2] entre iminas y alquenos, la fotólisis de derivados de oxima. De este último tema ha surgido una interesante línea de trabajo que consiste en el aprovechamiento de los radicales iminilo generados por fotólisis de derivados de oximas en la síntesis de heterociclos nitrogenados y productos naturales. Así mismo se pueden preparar sistemas con conjugaciones extendidas sobre policiclos heteroaromáticos con aplicaciones como sensores.

Investigaciones del grupo

Últimos artículos publicados

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Rational Design and Synthesis of Efficient Sunscreens To Boost the Solar Protection Factor

Raúl Losantos, Ignacio Funes-Ardoiz, José Aguilera, Enrique Herrera-Ceballos,Cristina García-Iriepa, Pedro J. Campos, and Diego Sampedro
Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 10, 2632 –2635

A biomimetic molecular switch at work: coupling photoisomerization dynamics to peptide structural rearrangement

Cristina García-Iriepa, Moussa Gueye, Jérémie Léonard, David Martínez-López, Pedro J. Campos, Luis Manuel Frutos, Diego Sampedro and Marco Marazzi
Physical Chemistry Chemical Physics, 2016

Hydantoin-Based Molecular Photoswitches

David Martínez-López, Meng-Long Yu, Cristina García-Iriepa, Pedro J. Campos, Luis Manuel Frutos, James A. Golen, Sivappa Rasapalli, Diego Sampedro
J. Org. Chem., 2015, 80, 3929−3939

Highly Fluorescent Green Fluorescent Protein Chromophore Analogues Made by Decorating the Imidazolone Ring

Sara Gutiérrez, David Martí†nez-López, Mar†a Morón, David Sucunza, Diego Sampedro, Alberto Domingo, Antonio Salgado, and Juan J. Vaquero
Chemistry. A European Journal, 2015, 21, 18758 – 18763

Steric Enhancement of the Chemiluminescence of Luminols

Axel G. Griesbeck, Yrene D†az-Miara, Robert Fichtler, Axel Jacobi von Wangelin, Raúl Pérez-Ruiz, and Diego Sampedro
Chemistry. A European Journal, 2015, 21, 9975 – 9979

Proyectos I+D

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Sistemas fotoactivos: aplicaciones biológicas y de almacenamiento de energía

Ministerio de Economía y Competitividad (CTQ2014-59650-P)
01/01/2015 hasta 31/12/2017

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Tesis doctorales

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Estudio del comportamiento fotoquímico y electroquímico de yodoalquenos

Autor: Héctor F. González Cruz
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Fecha: 27/09/2013
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Synthesis and applications of new biomimetic molecular switches

Autor: Marina Blanco Lomas
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Fecha: 26/07/2012
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Aplicaciones derivadas de la fotoquímica de O-aciloximas

Autor: Alegría Caballero Millán
Director/es: Miguel A. Rodríguez Barranco, Pedro J. Campos García
Fecha: 26/09/2012
Universidad de La Rioja

Diseño, síntesis y caracterización de interruptores moleculares biomiméticos

Autor: Laura Rivado Casas
Director/es: Pedro J. Campos García, Diego Sampedro Ruiz
Fecha: 12/02/2010
Universidad de La Rioja

Irradiación de aciloximas y su participación en procesos de ciclación intramolecular

Autor: Rafael Alonso Ruiz
Director/es: Miguel A. Rodríguez, Pedro J. Campos
Fecha: 14/03/2008
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Trabajos Fin de Máster

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Modulación de propiedades antibióticas por luz

Autor: Elena Contreras García
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Síntesis y estudio fotoquímico de análogos de aminoácidos tipo micosporina

Autor: Raúl Losantos Cabello
Director/es: Diego Sampedro Ruiz
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Estudio fotoquímico de compuestos fotoisomerizables

Autor: David Martínez López
Director/es: Diego Sampedro y Marina Blanco
Curso: 2012/13
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Participación en otros Másteres

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Máster en Química Avanzada

Asignatura: Química Computacional
Profesor/es: Miguel A. Rodríguez Barranco
Desde el curso 2007/08
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Máster en Química Sintética e Industrial

Asignatura: Fotoquímica Orgánica
Profesor/es: Diego Sampedro Ruiz; Pedro J. Campos García
Desde el curso 2007/08
Universidad del País Vasco y Pública de Navarra
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Relaciones nacionales e internacionales

Ballesteros Gimeno, Alfredo. Inst. Química Organometálica "Enrique Moles", Universidad de Oviedo
Jiménez Molero, Consuelo. Instituto de Tecnología Química, Universidad Politécnica de Valencia. España
Wooley, G. Andrew. Department of Chemistry, University of Torinto. Canadá
García Gómez, Hermenegildo. Instituto de Tecnología Química, Universidad Politécnica de Valencia. España
Barluenga Mur, José J.. Instituto Universitario de Química Organometálica "Enrique Moles". Universidad Politécnica de Val. España
González Díaz, José Manuel. Instituto de Química Organometálica, "Enrique Moles", Universidad de Oviedo
Frutos Gaite, Luís Manuel. Departamento de Química-Física, Universidad de Alcalá, Madrid. España
Olivucci, Massimo. Dipartimento di Chimica, Università di Siena. Siena. Italia
Miranda Alonso, Miguel A.. Instituto de Tecnología Química, Universidad Politécnica de Valencia
Castaño González, Obis. Dpto. Química-Física, Universidad Alcalá. España
Braslavsky, Silvia. Max-Planck-Institut für Strahlenchemie, Mülheim-Ruhr. Alemania
Scaiano, Tito. Department of Chemistry, University of Ottawa. Canadá